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\pagestyle{empty}

\begin{document}

\definecolor{gris}{gray}{0.8}

\begin{center}
\fcolorbox{black}{gris}{ Compte rendu d'oral~: PC*} \par \medskip
\begin{boxedminipage}{6cm}
Nom du candidat~: Vincent \textsc{Tejedor}
\end{boxedminipage} \par \medskip
\begin{boxedminipage}{6cm}
Date de l'épreuve~: 18/06/2004
\end{boxedminipage}
\end{center}

\medskip

\begin{center}
\begin{tabular}{|llllll|}
\hline
École~: X/ESPCI & & & & & \\
\hline
Durée de préparation~: & 0 & Durée de passage~: & 50~min & Examinateur~: & A. \textsc{Duprat} \\
\hline
\end{tabular}
\end{center}

\medskip

\begin{boxedminipage}{\textwidth}
\noindent\textbf{Sujet}~: synthèse de la proline
\begin{itemize}
\item $\mathrm{Br - CH_2 - CH_2 - CH_2 - Br}$ + malonate de diéthyle $\rightarrow B_1$ (stœchiométrie 1/1)
\item $\mathrm{B_1 + Br_2 \rightarrow B_2}$
\item $B_2 + {NH_3}_{\textrm{\tiny excès}} \rightarrow \hspace{-1em} \raisebox{0.8em}{\small Δ} \hspace{1em} C$ (C contient un Br et trois N)
\item $C \rightarrow D$ (il n'y a plus de Br)
\item $D \hspace{0.5em} \longrightarrow \hspace{-2em} \raisebox{0.8em}{\small $Δ , H^+$} E + \textrm{gaz}$ (quel gaz ?)
\end{itemize}

J'avais fini assez vite, il a donc continué sur $E + CH_3I$ puis $\mathrm{Ag_2O}$. Pour finir, le mécanisme d'estérification avec le diazométhane.

\smallskip\noindent\textbf{Indications données par l'examinateur}~: \par\smallskip
Rigoureusement aucune. Il ne regarde que son papier, écrit et profère des «~Hum, oui, continuez~», sans regarder le tableau, de temps à autre.

\smallskip\noindent\textbf{Solution utilisée}~: \par\smallskip
\begin{tabular}{lll}
$B_1: \mathrm{Br - CH_2 - CH_2 - CH_2 - CH - (COOEt)_2}$ &
$B_2: \begin{array}[t]{@{}l@{}l@{}l@{}}
\mathrm{Br} - (CH_2)_3 - & C & -\mathrm{(COOEt)_2} \\
                        & |   &                  \\
                        & \mathrm{Br} & 
\end{array}$ &
$C: \begin{array}[t]{@{}l@{}l@{}l@{}}
H_2N-(CH_2)_3-&C&-(COONH_2)_2 \\
                         & | &  \\
                         & \mathrm{Br} & 
\end{array}$ \\             
D: \startchemical
\chemical[FIVE,Z1,-SB1,+SB5,B234,-R5,+R5,-RZ5,+RZ5][NH,H_2NOOC,COONH_2]
\stopchemical &
E: \startchemical
\chemical[FIVE,Z1,-SB1,+SB5,B234,R5,RZ5][NH,\SL{COOH}]
\stopchemical &
\end{tabular}

Diazométhane~: $N \equiv N - CH_3$ \\
Acide base avec $COOH$ puis $A_N$ de $O^-$ et départ de ${N_2}_{(g)}$

\smallskip\noindent\textbf{Commentaires du candidat}~:\par\smallskip
Assez facile pour l'X…assez difficile d'utiliser autre chose que le cours.

\end{boxedminipage}

\end{document}